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Exchange Server.

Il relay SMTP per Microsoft 365. Le tue stampanti, i tuoi scanner e le tue app continuano a inviare, e il server finalmente può dormire.

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Vincitore o finalista del Microsoft Partner of the Year Award, finalista di Security MSSP of the Year
Session 4f9c1a02 · 198.51.100.24
[ connection accepted from 198.51.100.24 ]
220 ESMTP Service ready
EHLO mfp-3f-canon.contoso.local
250 AUTH LOGIN PLAIN NTLM
AUTH LOGIN
235 Authentication successful. Let's send some emails!
MAIL FROM:<scan@contoso.com>
250 2.1.0 Sender OK
RCPT TO:<accounting@contoso.com>
250 2.1.5 Recipient OK
RCPT TO:<anyone@gmail.com>
550 5.7.1 Recipient not authorized
DATA
250 2.6.0 Queued mail for delivery

Sendman è il relay SMTP per Microsoft 365 che applica le policy, pensato per ogni stampante, scanner e applicazione che parla solo SMTP semplice. Li autentica tramite Microsoft Entra ID, li circoscrive in base a indirizzo IP e policy del mittente e consegna la posta a Exchange Online o al servizio di recapito che usi già — così all'ultimo Exchange Server on-premises non resta più nulla da fare.

IL PROBLEMAIl server che esiste solo per le stampanti

In quasi ogni organizzazione è rimasto un Exchange Server. Nessuno ci legge la posta. È ancora acceso perché uno scanner, un export notturno dell'ERP e una centrale d'allarme devono inviare, e l'unica cosa che ognuno di loro sa fare è aprire una porta e autenticarsi.

I RIPIEGHI

Quattro vicoli ciechi

Tutti ne hanno provato almeno uno. Nessuno regge.

  1. 01

    Tenere acceso l'Exchange Server

    Stai applicando patch a un mail server perché uno scanner possa inviare un PDF via email. Ogni advisory di Exchange ora è il tuo weekend.

    Vicolo cieco: Il server resta
  2. 02

    Aprire un relay interno non autenticato

    Qualsiasi cosa raggiunga il connettore può inviare come chiunque nel tuo dominio. Nessuna identità, nessun controllo sul mittente, niente da verificare a posteriori.

    Vicolo cieco: Il controllo è perso
  3. 03

    Mettere la password di una mailbox su 200 dispositivi

    Non si può ruotare senza passare da ogni singolo dispositivo, e una sua copia è su un adesivo nella stanza delle fotocopiatrici.

    Vicolo cieco: Il controllo è perso
  4. 04

    Puntare tutto su un servizio di invio massivo

    Il recapito funziona. Lungo il percorso niente controlla chi invia come chi, né a chi, e la chiave API condivisa vale quanto un permesso di invio sull'intero dominio.

    Vicolo cieco: Il controllo è perso
  5. 05 · La via d'uscita

    Tutte e quattro sono lo stesso compromesso. O tieni in vita un mail server per il bene dei dispositivi, o rinunci al controllo su chi può inviare come chi. Sendman è l'opzione che rifiuta il compromesso.

    Via d'uscita: Server spento, controllo mantenuto

Sostituisci la funzione di relay di Exchange on-premises

Instradamento verso Exchange Online o servizi di recapito esterni

Exchange Online gestisce tutto, sia la posta per i tuoi utenti sia quella verso l'esterno. Oppure affidi il recapito al servizio che usi già, Azure Communication Services o qualsiasi altro servizio di trasporto SMTP. Exchange Online viene raggiunto senza SMTP AUTH, quindi la dismissione della Basic Authentication da parte di Microsoft non tocca mai questo percorso. I tuoi flussi di posta restano come sono; se ne va solo il server nel mezzo.

Login SMTP legacy, identità moderne

Dispositivi e applicazioni continuano ad autenticarsi come hanno sempre fatto, con LOGIN, PLAIN o NTLM. Sendman convalida le credenziali tramite Microsoft Entra ID, senza app registration, senza consenso e senza nulla da modificare nel tuo tenant; i login ibridi come CONTOSO\svc-scan funzionano così come sono. Gli account che non devono esistere in Entra ID finiscono nel vault delle credenziali di Sendman, cifrati con AES-256-GCM. I dispositivi che non possono autenticarsi affatto vengono invece circoscritti per intervallo IP.

Instradamento separato per dominio

Business unit, società controllate o domini che non devono condividere un percorso di posta vengono prima separati tramite policy: per utente, per intervallo IP, per mittente e destinatario. Quando non basta, un'unità riceve il proprio Sendman con la propria configurazione e il proprio backend, così non si condivide nulla.

Mantieni la tua configurazione attuale

Scanner, centrali d'allarme e applicazioni line-of-business non possono imparare OAuth, e molti non sanno nemmeno fare STARTTLS. Mantengono ciò che hanno: un hostname, una porta, un nome utente e una password. Punta quell'hostname su Sendman e inviano esattamente come prima sulla porta 25, 465 o 587. Nella maggior parte dei casi l'unica cosa che cambia è un record DNS.

Una sessione, dall'inizio alla fine

Sendman sta dentro la conversazione SMTP, non accanto. Ci sono cinque momenti in cui decide qualcosa: scegline uno e guarda quale parte dello scambio governa.

Session 4f9c1a02 · 198.51.100.24
[ connection accepted from 198.51.100.24 ]
[ 198.51.100.16 – 198.51.100.31 is on the allow list ]
220 ESMTP Service ready
EHLO mfp-3f-canon.contoso.local
250-STARTTLS
250 AUTH LOGIN PLAIN NTLM
STARTTLS
220 TLS go ahead
EHLO mfp-3f-canon.contoso.local
250 AUTH LOGIN PLAIN NTLM
AUTH LOGIN
334 VXNlcm5hbWU6
c3ZjLXNjYW5AY29udG9zby5jb20=
235 Authentication successful. Let's send some emails!
MAIL FROM:<scan@contoso.com>
250 2.1.0 Sender OK
RCPT TO:<accounting@contoso.com>
250 2.1.5 Recipient OK
RCPT TO:<anyone@gmail.com>
550 5.7.1 Recipient not authorized, your account is not permitted to send to this address
DATA
354 Start mail input; end with <CRLF>.<CRLF>
250 2.6.0 Queued mail for delivery
QUIT
221 2.0.0 Service closing transmission channel
PROVALO

Tre policy. Cambia chi bussa alla porta.

Questo è il vero ordine di valutazione, in esecuzione dal vivo: l'allow list, poi le policy che si applicano a questa identità e a questo indirizzo, poi il mittente, poi ogni destinatario singolarmente. Cambia uno qualsiasi dei quattro parametri e guarda cosa risponde il relay.

Chi si connette
Da dove si connette
MAIL FROM
RCPT TO
Evaluation
connect220 ESMTP Service ready
auth235 Authentication successful. Let's send some emails!
policypriority 10 applies
mail from250 2.1.0 Sender OK
rcpt to250 2.1.5 Recipient OK
queued250 2.6.0 Queued mail for delivery
Perché

La policy 10 ha come ambito svc-scan@contoso.com da 198.51.100.24. scan@contoso.com corrisponde ai mittenti consentiti e accounting@contoso.com ai destinatari consentiti, quindi Sendman apre una propria sessione verso il backend e gli consegna il messaggio invariato.

Le policy in valutazione

Allow list globale: 198.51.100.16 – 198.51.100.31, 192.0.2.128 – 192.0.2.143

Priorità 10Entra ID

svc-scan@contoso.com, dalla sede centrale

senders: scan@contoso\.com
receivers: .*@contoso\.com

Priorità 20Vault di Sendman

mfp-3f, da qualsiasi punto dell'allow list

senders: .*@contoso\.com
receivers: .*@contoso\.com

Priorità 30anonimo consentito

Qualsiasi dispositivo nella sede centrale, senza accesso

senders: noreply@contoso\.com
receivers: .*@contoso\.com

Le policy vengono selezionate in base all'ambito, poi ridotte al numero di priorità più basso applicabile. Le policy con la stessa priorità vengono unite, così un dispositivo può ricevere diritti da più regole contemporaneamente.

COSA FA

L'ultimo compito di Exchange, più controllo

I dispositivi legacy hanno bisogno di tre cose per continuare a funzionare: una porta con cui parlare, un meccanismo di autenticazione che capiscono e un permesso. Sendman le fornisce tutte e tre, e mette la terza sotto il tuo controllo.

  • Autenticazione con Entra ID

    Nomi utente e password continuano a funzionare così come sono, convalidati tramite Microsoft Entra ID, senza app registration, senza consenso, senza nulla da modificare nel tuo tenant e senza directory da sincronizzare.

  • I login ibridi funzionano così come sono

    Un dispositivo configurato anni fa con CONTOSO\svc-scan continua a funzionare. Sendman risolve il login di dominio nell'utente Entra corretto, così non bisogna ridigitare nulla sul dispositivo e nessuno deve andare fino alla stampante.

  • Un vault delle credenziali tutto tuo

    Per i dispositivi che non devono avere un'identità di directory, emetti invece una credenziale Sendman. Archiviata con AES-256-GCM, confrontata in tempo costante e mai più mostrata, e lo stesso vale per la password del tuo backend.

  • LOGIN, PLAIN e NTLM

    I tre meccanismi che l'hardware datato implementa davvero, incluso NTLM, che quasi nient'altro davanti a Microsoft 365 parla ancora. Ognuno può essere disattivato in modo indipendente.

  • Un'allow list IP globale

    Gli intervalli vengono valutati nell'istante in cui una connessione viene accettata, prima del greeting SMTP e, sulla porta 465, persino prima dell'handshake TLS. Tutto il resto non raggiunge mai la conversazione, figuriamoci l'autenticazione.

  • Policy con priorità

    Limita una regola a un nome utente, a un intervallo IP o a entrambi. Vince il numero di priorità più basso applicabile; le regole a pari priorità vengono unite, così un dispositivo può ereditare diritti da più di una.

  • Controllo di mittente e destinatario

    Espressioni regolari su entrambi i lati, applicate al MAIL FROM e a ogni RCPT TO. Nessuno invia come il CEO, e nulla diventa un open relay per sbaglio.

  • Relay anonimo, di proposito

    Alcuni dispositivi semplicemente non possono autenticarsi. Ricevono una corsia stretta che va attivata deliberatamente, è limitata a un intervallo IP ed è comunque vincolata alle regole su mittente e destinatario.

  • TLS su ogni porta

    TLS implicito sulla 465, STARTTLS sulla 25 e sulla 587, con un certificato emesso per te o uno che porti tu, rinnovato senza riavvio. Verso il backend, la sessione è cifrata ovunque il backend lo supporti.

  • Qualsiasi backend tu usi per inviare

    Exchange Online senza SMTP AUTH, e quindi non toccato dalla dismissione della Basic Authentication da parte di Microsoft, oppure Azure Communication Services e altri servizi di trasporto. Cambiare è un'impostazione, non un nuovo deployment.

  • Attivo dalla connessione successiva

    La configurazione viene letta da capo per ogni sessione che si apre. Modifica una policy e il prossimo dispositivo che si connette è già soggetto a essa. Nessun riavvio, nessuna finestra di change, nessuna cache da aspettare.

  • Metriche su cui impostare alert

    Ogni sessione lascia una traccia, tra autenticazioni, recapiti e durate delle sessioni, ricercabile nel portale e pronta per gli alert. Un dispositivo che ha smesso di inviare è a una query di distanza, non a un ticket di supporto.

  • Ruoli che significano ciò che dicono

    I viewer vedono ogni regola e non ne cambiano nessuna, gli admin modificano la configurazione. Il servizio lo applica a ogni richiesta, e ogni voce registra chi l'ha creata. Le policy registrano anche chi le ha modificate per ultimo.

  • Registro eventi ricercabile

    Ogni errore di autenticazione e ogni violazione di policy, filtrabili per utente, indirizzo, mittente e destinatario, con il nome della regola che li ha rifiutati indicato nella voce. Per capire “perché è tornata indietro” basta una ricerca.

  • Nella roadmap

    Sniff Mode

    Apri una finestra di cattura e guarda esattamente cosa presenta un dispositivo: l'indirizzo di origine, il nome utente che offre, il mittente che dichiara. Per la stampante di cui nessuno ha la password e che nessun vendor supporta più.

IN SINTESI

Specifiche

I nomi e i numeri che un admin chiede prima della prima email di prova.

Connettività

Porte
25 e 587 con STARTTLS, 465 con TLS implicito
Certificato
Emesso per te o portato da te, rinnovato senza riavvio
Allow list
Intervalli di indirizzi IPv4, fino a 16.384 indirizzi ciascuno

Autenticazione

Meccanismi
LOGIN, PLAIN, NTLM
Fonti di identità
Microsoft Entra ID (inclusi i login ibridi DOMINIO\utente), vault delle credenziali di Sendman
Cifratura del vault
AES-256-GCM

Policy

Ambito
Nome utente, intervallo IP o entrambi
Priorità
Vince il numero più basso, a parità di priorità le policy vengono unite
Regole su mittente e destinatario
Espressioni regolari, applicate al MAIL FROM e a ogni RCPT TO
Relay anonimo
Per policy, vincolato a un intervallo IP

Recapito

Backend
Exchange Online (senza SMTP AUTH), Azure Communication Services, altri servizi di trasporto SMTP
Dimensione dei messaggi
Fino a 25 MB per messaggio (il tuo backend potrebbe consentire meno)
Gestione
Inoltrato invariato, nessuna coda, nessuna copia conservata

Operatività

Configurazione
Platform Portal, attiva dalla connessione successiva
Ruoli
Viewer, admin
Telemetria
Ricercabile nel portale
Incluso
Tutti gli aggiornamenti, supporto in caso di incidenti
Certificazione
I nostri team di sviluppo e di operations sono certificati secondo ISO 27001
IL RISULTATO

Perché dismettere l'ultimo Exchange Server

Una volta che Sendman ha preso in carico il relay, il server può andarsene. Ecco cosa ci guadagni.

  • Una superficie d'attacco più piccola

    Exchange on-premises è uno dei workload più attaccati in assoluto. Una volta sparito l'ultimo server, non resta alcuna CVE di Exchange da patchare nel weekend e nessuno zero-day puntato contro il tuo perimetro.

  • Niente più esposto su internet

    OWA, ECP, Autodiscover e i web service di Exchange spariscono dal tuo perimetro. Un punto d'ingresso in meno per l'accesso iniziale, un bersaglio in meno per l'esecuzione di codice remoto.

  • Basta patch di Exchange

    Nessun cumulative update né security update da testare, installare e monitorare, nessuna finestra di manutenzione dedicata e nessun Exchange Server che resta indietro quando arriva la prossima correzione critica.

  • Nessuna prossima migrazione

    Exchange 2016 e 2019 sono usciti dal supporto a ottobre 2025, e la Subscription Edition è il prossimo upgrade in calendario. Senza server non c'è alcuna prossima migrazione da pianificare, finanziare o affrontare.

  • Un sistema privilegiato in meno

    Exchange è profondamente integrato in AD e dispone di privilegi elevati. Rimuoverlo toglie di mezzo un bersaglio primario per il furto di credenziali, e dopo il trasferimento della SOA gran parte della sua impronta lascia anche AD.

  • Meno da gestire

    Niente monitoraggio, backup, certificati, storage o VM da gestire per Exchange, e nessun piano di disaster recovery separato da scrivere, testare e mantenere aggiornato. Un workload in meno su ogni checklist.

  • Un'architettura più pulita

    La messaggistica è Exchange Online, punto. Nessun caso speciale ibrido, e meno componenti da controllare quando flusso di posta, Autodiscover, destinatari o autenticazione non si comportano come dovrebbero.

  • Meno know-how da mantenere

    Le competenze su Exchange on-premises sono sempre più rare e costose. Senza un server da seguire, non devi più mantenerle in casa, né acquistarle all'esterno quando l'unica persona che le ha è in ferie.

  • Ruoli più chiari, costi più bassi

    Meno infrastruttura, operatività, backup, monitoraggio e lavoro di amministrazione. Microsoft gestisce la piattaforma, tu amministri Exchange Online, e il confine tra i due è finalmente chiaro.

Tre passaggi, e un server che puoi spegnere

Sendman si fa carico dell'unico compito che teneva in vita il server, senza toccare i dispositivi che ne dipendono.
  • Collega Sendman al tuo backend
    Collega Sendman al tuo backend
    Scegli Exchange Online, Azure Communication Services o qualunque host tu usi già per inviare, e inserisci ciò che richiede. Un solo modulo nel portale, e nessun nuovo deployment quando cambia qualcosa.
  • Fai entrare i dispositivi e stabilisci cosa possono fare
    Fai entrare i dispositivi e stabilisci cosa possono fare
    Aggiungi gli intervalli da cui si connettono, emetti credenziali del vault per i dispositivi che non devono avere un'identità di directory, poi scrivi le policy che stabiliscono chi può inviare con quale mittente, e a chi.
  • Aggiorna il DNS, dismetti il server
    Aggiorna il DNS, dismetti il server
    Fai puntare l'hostname a cui inviano i tuoi dispositivi su Sendman invece che sull'Exchange Server. Nel caso ideale basta questo: non si tocca un solo dispositivo, e all'Exchange Server non resta più nulla da fare.
BUONO A SAPERSI

Le prime domande che emergono

Cosa chiedono gli admin prima che passi la prima email di prova.

01Sendman archivia la nostra posta?

No. Fa da proxy alla sessione SMTP e la inoltra così come arriva. Non ci sono mailbox, code, spool né archivi, e il messaggio stesso viene inoltrato invariato, header inclusi. L'unica cosa che Sendman conserva è la tua configurazione.

02Dobbiamo registrare qualcosa nel nostro tenant Entra?

No. Sendman convalida le credenziali dei dispositivi tramite Microsoft Entra ID senza app registration, senza consenso e senza nulla da modificare nel tuo tenant. I login ibridi come CONTOSO\svc-scan funzionano così come sono.

03E l'autenticazione a più fattori su quegli account?

Non è un ostacolo in nessuno dei due casi. Una credenziale del vault non tocca mai la tua directory, quindi non c'è nulla da richiedere. Anche gli account Entra ID funzionano: l'autenticazione a più fattori e il Conditional Access non si mettono di mezzo, nemmeno con policy restrittive, e il dispositivo non vede mai una richiesta. Con quale mittente un account può inviare, e a chi, non è un permesso di mailbox in Exchange Online ma una policy di Sendman: decidono le regole su mittente e destinatario, sia per le credenziali del vault sia per gli account Entra ID.

04E se un dispositivo non supporta affatto il TLS?

Può comunque connettersi su una porta non cifrata, e identità, IP e policy vengono applicati esattamente allo stesso modo. Accettare o meno un primo hop non cifrato da quel dispositivo è una tua decisione; l'allow list lo limita ai tuoi indirizzi di uscita, e da Sendman in poi la sessione è cifrata ovunque il backend lo supporti.

05Cosa succede a SPF, DKIM e DMARC?

Appartengono al dominio da cui invii e sono gestiti dal backend che effettua davvero il recapito, Exchange Online o Azure Communication Services. Sendman non riscrive né l'envelope né gli header, quindi tutto ciò che hai configurato per quel backend continua a funzionare esattamente come oggi.

06Cosa succede se Sendman non riesce a raggiungere la sua configurazione?

Le connessioni vengono rifiutate con una risposta temporanea di “servizio non disponibile”, che indica a un mittente configurato correttamente di trattenere il messaggio e riprovare, così un problema momentaneo dello storage ritarda la posta invece di perderla.

07Possiamo mantenere Exchange Online come backend?

Sì. Molte organizzazioni mantengono Exchange Online come percorso di recapito e usano Sendman per il livello di autenticazione e di policy di cui i loro dispositivi hanno bisogno. Il backend può essere cambiato in seguito senza toccare un solo dispositivo.

08Dove risiede la nostra configurazione, e chi può vederla?

In uno storage isolato per il tuo tenant. Le credenziali vengono cifrate prima di essere scritte. L'accesso al portale avviene tramite il tuo platform tenant, i viewer vedono ogni regola e non ne cambiano nessuna, gli admin modificano la configurazione, e ogni voce dell'allow list, ogni policy e ogni credenziale registra chi l'ha creata.

09Come scopriamo cosa sta effettivamente inviando un dispositivo?

Ogni errore di autenticazione e ogni violazione di policy finisce nel registro eventi ricercabile, con il nome della regola che li ha rifiutati indicato nella voce, e la risposta che riceve il dispositivo ti dice quale controllo lo ha respinto. Sniff Mode, una finestra di cattura che mostra esattamente cosa presenta un dispositivo, cioè il suo indirizzo di origine, il nome utente che offre e il mittente che dichiara, è nella roadmap.

Incontriamoci di persona

Quest'autunno Sendman è in giro. Passa a trovarci, porta la tua storia di stampanti e guarda il relay in azione.

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Conferenza della community a Baden su Microsoft Endpoint Management e sicurezza

Località Baden
Tu
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Incontraci anche quest'anno alla principale fiera europea per la sicurezza IT

Località Norimberga
Screenshot del portale RADIUSaaS su un laptop
Anche da glueckkanja

RADIUSaaS, il servizio RADIUS basato sul cloud

L'ultimo Exchange Server raramente è l'unico server rimasto on-premises, spesso c'è ancora un server RADIUS a proteggere il Wi-Fi. RADIUSaaS lo sostituisce con un servizio RADIUS basato sul cloud che autentica i dispositivi su Wi-Fi, LAN e VPN con certificati, e con nome utente e password dove un dispositivo non gestisce i certificati. Funziona con SCEPman o Microsoft Cloud PKI, con dispositivi gestiti da Intune e Jamf e con apparati di rete di Aruba, Cisco, Fortinet, Juniper, Meraki, UniFi e altri. RADIUSaaS gira come servizio ad alta disponibilità su Microsoft Azure, quindi non ti resta alcun server RADIUS da gestire.

Screenshot del portale SCEPman su un laptop

SCEPman, la certificate authority cloud-native

Se stai già dismettendo Exchange on-premises, ti piacerà SCEPman, la certificate authority cloud-native. Automatizza l'intero ciclo di vita dei certificati X.509, inclusi emissione, rinnovo, convalida e revoca, per dispositivi gestiti da Intune e Jamf, server e infrastruttura di rete, e sostituisce le installazioni ADCS legacy. SCEPman gira interamente nel tuo tenant Azure, oppure come managed service insieme a RADIUS as a Service.

Team di prodotto
Ci farebbe piacere sentirti.